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D-色氨酸 含量99
发表于:2019-09-29 09:52
产品详细说明
有效物质含量: 99 主要用途: 营养强化剂
品牌: 中森 产品英文名称: L-Tryptophane
CAS编号: 73-22-3 别名: L-氨基吲哚丙酸
分子式: C11H12N2O2 EINECS编号: 200-795-6
型号: 食品级 主要营养成分: 营养强化剂
外观: 白色粉末
D-色氨酸 含量99
  •                               L-色氨酸

     

L-色氨酸又名α-氨基吲哚基丙酸,分子式:C11H12N2O2,白色至黄白色晶体或结晶性粉末。无臭或微臭,长时间光照则着色。与酸在暗处加热较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类 共存时极易分解。用作食品强化剂、抗氧剂。也用于医药等方面。由吲哚醛合成而得。也可由胰蛋白酶分解、合成制取。

  • L-色氨酸

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L-色氨酸又名α-氨基吲哚基丙酸,分子式:C11H12N2O2,白色至黄白色晶体或结晶性粉末。无臭或微臭,长时间光照则着色。与酸在暗处加热较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类 共存时极易分解。用作食品强化剂、抗氧剂。也用于医药等方面。由吲哚醛合成而得。也可由胰蛋白酶分解、合成制取。

基本信息



中文名称:L-色氨酸  

中文别名:L-2-氨基-3-吲哚基 丙酸 ;(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;L-氨基吲哚丙酸 ;L-色氨基酸;L-胰化蛋白氨基酸 ;L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸;L-色胺酸

英文别名:H-Trp-OH; L-Tryptophane; L-Tryptohan,99%; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; TRP; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

CAS:73-22-3

EINECS:200-795-6

分子量:204.2252

性质与稳定

1.长时间光照则着色。与水共热产生少量吲哚 ,如在氢氧化钠、硫酸铜 存在下加热,则产生多量吲哚。与酸在暗处加热较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。

2. 存在于白肋烟烟叶、烟气中。


性状


白色至黄白色晶体或结晶性粉末。无臭或微臭,稍有苦味。熔点289℃,长时间光照则着色。与水共热产生少量吲哚。如在氢氧化钠、硫酸铜 存在下加热,则产生多量吲哚 。色氨酸 与酸在暗处加热,较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类 共存时极易分解。如无烃类 共存,与5mol/L氢氧化钠共热至125℃仍稳定 。用酸分解蛋白质时,色氨酸完全分解,生成腐黑物 。略溶于水(1.1g/100ml,25℃)。

用酸分解蛋白质时,色氨酸完全分解,生成腐黑物。色氨酸是杂环 氨基酸,是一种必需氨基酸 。在体内能转变为5-羟色胺 、烟酸、黑素紧张素、松果体激素 和黄尿酸 等多种生理活性物质 。当人体缺乏色氨酸时,不仅会引起一般低蛋白症,还会产生皮肤疾患、白内障、玻璃体退化及心肌纤维化 等特殊病症。它还能增强机体对γ射线 的抵抗力。人体每日*需要量为0.2g。


用途


人:营养增补剂。抗氧化剂 。色氨酸 是人体重要的神经递质-5-羟色胺 的前体,是人体的必需氨基酸 之一;用于孕妇营养补剂和乳幼儿特殊奶粉;用于烟酸缺乏症 (糙皮病 )治疗药;作为安神药 ,调节精神节律、改善睡眠。

动物:促进动物的采食、削弱应激反应 、改善动物睡眠,还可以增加胎儿和幼仔的抗体、提高乳畜泌乳。降低日粮优质蛋白用量,节约饲料成本,降低日粮蛋白饲料用量,节约配方空间等。


质量指标


含量/%≥98.5比旋光度(10mg/mL H 2O)-30.0°~-32.5°溶液的澄清度(0.1g/5mL H 2O)澄清酸度 (pH值)5.4~6.4指标名称指标氯化物/%≤0.02硫酸盐/%≤0.02铵盐/%≤0.02溶液的透光度(0.5g/20mL,≥95.0 HCl ,430nm)/%其他氨基酸/%0.5干燥失重 /%≤0.2炽灼残渣 /%≤0.1铁盐 /%≤0.002重金属 /10-6 ≤10砷盐≤0.0001细菌内毒素 /(EU/g)(供注射用)50.


理化指标


白色结晶或结晶性粉末,微臭,味微苦,比旋光度:-31.1 o (c=1, H20)


生产方法


L-色氨酸的生产最早主要是依靠化学合成法和蛋白质水解法制造。随着对微生物法生产色氨酸 的研究的不断发展,人们开始利用微生物法发酵生产色氨酸。现已走向实用并且处于主导地位。微生物法大体可分为微生物发酵 法和酶促转化法 。近年来还出现了直接发酵法和化学合成法,直接发酵法和转化法相结合生产色氨酸的研究。另外,基因工程、酶的固定化 和高密度培养 等技术在微生物育种 和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法生产色氨酸的工业化进程。


蛋白质水解法

L-色氨酸的生产最早主要是依靠蛋白质水解法和化学合成法制造。蛋白质水解法是以毛发、血粉及废蚕丝等蛋白质为原科,通过碱水 解法和酶水解 法生产L-色氨酸。随着氨基酸生产技术的发展,现在已很少使用该法生产L-色氨酸。


化学合成法

化学合成法就是利用有机合成和化学工程相结合的技术生产或制备氨基酸的方法。DL-色氨酸 的化学法合成,大致可分为以吲哚 为原料的合成法和以苯肼 为原料的合成法两种。Snydcr和MacDonald研究出了一种简单的合成DL-色氨酸的方法,即在乙酸和乙酸酐 的存在下利用吲哚和α-乙酰氨基 丙烯酸 直接缩合 ,得到N-乙酞-DL-色氨酸,此物质在氢氧化钠溶液中水解 即可得到DL-色氨酸,收率为57.7%。Moe和MacDonald报道以苯肼为原料合成色氨酸 ,即在乙酸钠 存在下,将* 和乙酰氨基丙二酸二乙酯 缩合,缩合体再与苯肼反应而生成苯腙 ,苯腙在H2S04或BF3水溶液中回流水解,环化 得到化合物3-吲哚基 -甲基-乙酰氨基-丙二酸二乙酯 ,将此化合物水解脱羧 可得DL-色氨酸 。

化学合成法的*优点是在氨基酸品种上不受限制,既可制备天然氨基酸 ,又可制备各种特殊结构的非天然氨基酸。但这并不意味着具有工业生产价值,由于合成得到的氨基酸都是DL-型外消旋体 ,必须经过拆分才能得到人体能够利用的L-氨基酸 。故用化学合成法生产DL-色氨酸时,除需考虑合成工艺条件外,还要考虑异构体的拆分与D-色氨酸 异构体的消旋 利用,三者缺一不可。因此,化学法合成L-色氨酸在工业上的应用也受到一定的限制。


酶促转化法

酶法是利用微生物中L-色氨酸生物合成酶系的催化功能生产L-色氨酸的,能够利用化工合成的前体物为原料,既充分发挥了有机合成技术的优势,又具有产物浓度高、收率高、纯度高、副产物少、精制操作容易等优点,是一种成本较低的生产色氨酸 的工业化生产方法。目前在L-色氨酸的生产中应用较为广泛。这些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶 、丝氨酸 消旋酶 等。根据提供这些酶的微生物种类数,可以分为双菌酶法和单菌酶法两种类型。

双菌酶法是利用两种菌分别提供酶促反应 所需的色氨酸合成酶(TS)、丝氨酸消旋酶(SR),以吲哚 和DL-丝氨酸 为底物酶促转化L-色氨酸。这种方法可以将具有不同高活性的酶促转化色氨酸 所需的酶结合在一起,实现菌种的优势互补,提高底物的转化率。Makiguchi等用大肠杆菌的色氨酸合成酶和恶臭假单胞菌 的丝氨酸消旋酶,以吲哚和DL-丝氨酸为底物,在200L反应罐 中反应24h,L-色氨酸产量可达到110g/L,对吲哚吸收率为100%(摩尔比 ,下同),对DL-丝氨酸收率为91%。单菌酶法是利用一种菌提供色氨酸合成所需的色氨酸酶 、色氨酸合成酶 、丝氨酸 消旋酶 等酶类酶促转化色氨酸。Won-giBang等对单酶菌法生产色氨酸进行了研究,利用大肠杆菌B10的高Ts活性转化吲哚 和DL-丝氨酸 ,添加非离子表面活性Triton X-100,37℃反应60h,色氨酸产量可达至141.4g/L,对吲哚收率为93.2%,对DL-丝氨酸收率为93.6%.

由于底物吲哚对色氨酸合成酶抑制强烈,而对色氨酸酶抑制较弱,所以近年来人们更为倾向于将色氨酸酶用于L-色氨酸的生物合成 。色氨酸酶正常情况下降解L-色氨酸生成丙酮酸 、吲哚和氨,但在高浓度的丙酮酸和氨条件下也能有效地催化丙酮酸、吲哚 和氨合成 L-色氨酸。该酶还能催化L-丝氨酸 或L-半胱氨酸 和吲哚合成L-色氨酸。Nakazawa等以20g吲哚、30g丙酮酸钠 、50g乙酸铵 和4gProteus rettgeri(雷氏变形杆菌 )菌体 作为色氨酸酶 源,37℃反应48h可积累23gL-色氨酸 。Ujimaru等用Achromabacterliquidum(液形无色杆菌 )色氨酸酶催化L-丝氨酸和吲哚合成L-色氨酸,L-丝氨酸转化率 为82.4%,吲哚转化率为92.4%。

国内也有研究以L-半胱氨酸和吲哚为原料酶法生产L-色氨酸。韦平和等用色氨酸酶基因工程菌 WWW-4催化L-半胱氨酸和吲哚合成L-色氨酸,80mL反应液(L-半胱氨酸 0.75g,吲哚 0.75g)37℃反应48h,可积累L-色氨酸1.18g,L-半胱氨酸转化率为93.2%,吲哚转化率为90.1%,产品总回收率 达70%。另外,也有报道利用具有丙酮酸 高产率和高活性色氨酸酶的菌株酶促转化L-色氨酸。

酶促转化法 既可以直接利用高活性色氨酸合成酶 、色氨酸酶,或者具有高活性色氨酸合成酶或色氨酸酶的菌体 催化L色氨酸的合成,也可以将酶或菌体固定化 后进行L-色氨酸的合成。菌体和酶固定化后具有提高酶的稳定性便于反复使用,便于实现生产连续化和自动化等优点。Won—Bang等利用聚丙烯酰胺固定具有高活性色氨酸合成酶的大肠杆菌Escherichia coli B10菌体细胞,在连续搅拌槽反应器中连续使用50天,色氨酸 合成酶活性保持80%,*产酸0.12g.L-1h-1。还有利用其它固定化技术 进行酶促转化L-色氨酸。Eggers等报道了一种利用有机脂膜系统利用色氨酸酶酶促转化L-色氨酸。它是以环己烷 作为有机相 ,有机脂膜将两水相 和有机相分开,其中一水相构成酶促反应 体系,另一水相构成反萃取 体系,利用bis-tris-propane 作为两水相的缓冲剂 维持两水相的pH差值,从而影响反应体系中各物质在两水相的分配常数 ,再通过有机相中的阴离子交换 剂Aliquat-336交换两水相中的丙酮酸 和L-色氨酸。这种体系有利于L-色氨酸转运到反萃取水相中,而有助于色氨酸 的提取和降低L-色氨酸对酶的抑制作用 ;而且,有机相 还可以储存吲哚 ,使吲哚在酶促反应体系中的浓度低于对酶的抑制水平。Eggers等还建立了一种反胶团 酶促转化L-色氨酸的反应体系,它是将色氨酸酶溶解在含有表面活性剂 Brij56的环己烷 和水构成的反胶团的水相中,利用吲哚和丝氨酸 为底物,在有机相中添加阴离子交换 剂Aliquat-336转运水相和有机相中的L-色氨酸。以bis-tris-propane 作为两水相的缓冲剂 ,选择合适的含水量和pH值等参数条件,结果在1dm反应体积内,每g色氨酸酶经过lh反应可产酸10g。该系统除了上述脂膜反应体系的优点外,还可以提高色氨酸酶的稳定性。因此,在L-色氨酸的酶促转化中有着广阔的应用前景。


微生物发酵法

微生物发酵 法包括直接发酵法 和添加前体发酵法。

1直接发酵法

直接发酵法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜 等廉价原料为碳源 ,利用优良的色氨酸 生产菌株 ,在合适的发酵条件下,直接发酵生产色氨酸。选育高产稳产的色氨酸优良菌株是直接发酵法研究的中心问题.在育种 技术方面,传统的诱变育种 国内外进行了大量的研究。Shiio等以黄色短杆菌 酪氨酸 缺陷型、对氟苯丙氨酸 (4FP)抗性 变异株为出发菌株 ,选育5-氟色氨酸(5-FT)抗性变异株No.187,该菌株可产L-色氨酸8.0 g/L。继续以No.187为亲株选育具有* 结构类似的重氯丝氨酸 (AsaSer)抗性变异株A100,其产酸率提高到lO.3 g/L,再从A-100选育磺胺胍 (SG)抗性变异株S-225,其产酸率进一步提高到19g/L。国内的张素珍等人以亚硝基胍 处理北京棒杆菌 AS1.299,得到CG45突变株 。该菌株具有5MT,6FT,4MP抗性标记,且以精氨酸 和尿嘧啶 为必需生长因子,在含12%葡萄糖的培养基中,30℃振荡培养 5天。可积累色氨酸 8g/L。该方法研究比较早,但在相当长的时间内无法达到工业化生产的要求。主要原因是从葡萄糖到色氨酸的生物合成 途径比较长,其代谢流 也比较弱,而且色氨酸的合成需要多种前体物质 (PRPP 、谷氨酰胺 、L-丝氨酸 等)。要想进一步提高L-色氨酸的产量还必须提高这些前体物的产量。另一方面色氨酸生物合成途径中的调节机制比较复杂,除了存在多重反馈调节 外,还存在着弱化子 系统。这使得色氨酸成为氨基酸发酵工业中最难发酵的氨基酸之一.随着DNA重组 技术的在微生物育种 中的应用,为优良色氨酸菌种的筛选提供了可靠的技术保证。使得产酸水平逐渐达到工业化生产的要求。Katsumata.R等将带有DAHP合成酶 (DS)和色氨酸合成酶 (TS) 基因的重组质粒 引入产L-色氨酸43g/L的谷氨酸 棒杆菌KY10-894中,使该工程菌 株的L-色氨酸产量达到了66g/L产酸水平提高了54%。

2添加前体发酵法

该法又称为微生物转化法 ,它是使用葡萄糖作为碳源 ,同时添加合成色氨酸 所需的前体物(如* 、吲哚 、L-丝氨酸 等),利用微生物的色氨酸合成酶系转化前体来合成L-色氨酸。这种方法很早就投入了工业化生产,目前世界上*的色氨酸生产厂家日本的昭和电工公司就是采用以*为前体物,利用Hansenula(汉逊氏酵母)或Bacillus(芽孢杆菌 )菌种将其转化为色氨酸的生产方法,Yokozcnki等以DL-5-吲哚-甲基海因为原料,利用黄杆菌 T-523分解其为色氨酸,可产L-色氨酸7.1 g/L。Fukui等由枯草杆菌选育5-氟色氨酸(5-FT)抗性突变 株,在含l%葡萄糖和5%可溶性淀粉 培养基 中,连续流加* ,可积累L-色氨酸9.6g/L。Nakayarna等进一步改造该突变株 ,使其具有5-FT和8-氮鸟嘌呤 (8-AG)双重抗性,在含10%葡萄糖培养基中,连续流加*,可积累L-色氨酸15.6g/L。

微生物转化法 的不足之处在于当转化液中前体物浓度较高时,转化率 有所下降,但可以通过分批次少量流加前体减少其抑制作用。另外,前体物价格比较昂贵,不利于降低成本。因此,有人研究利用发酵法廉价提供一种前体物,再结合其它方法的优势进行色氨酸 的生产。Hajimu MOrikota等利用黄色短杆菌 P390直接发酵L-谷氨酸 -β-半醛(GSA)达13.2g/L,然后将发酵液适当稀释后加入苯肼 的1mol/LH2S04溶液中加热回流1小时之后,48%的GSA可转化为L-色氨酸。SMgeru oita等利用硫辛酸 和硫胺素 双重缺陷性菌株Enterobacter aetogene LT-94,在含5%的葡萄糖培养中产丙酮酸 30g/L,然后再通过添加吲哚 和氯化铵 ,利用该菌的色氨酸酶酶促转化L-色氨酸16.7%。