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(甲基环戊烯醇酮)
发表于:2019-12-18 07:35
产品详细说明
品牌: 中森 CAS编号: 80-71-7
EINECS编号: 201-303-2 别名: 3-甲基-2羟基-2-环戊烯-1-酮
分子式: C6H8O2 型号: 食品级
产品英文名称: Methylcyclopentenolone 有效物质含量: 99
主要用途: 增味剂
(甲基环戊烯醇酮)
  •                     甲基环戊烯醇酮



甲基环戊烯醇酮(英文名称Methylcyclopentenolone)又名3-甲基-2羟基-2-环戊烯-1-酮(3-methyl-2-Hydroxy-2-cyclopenten-1-one),由于存在以下三种互变异构体:

因此又名3-甲基-1,2-环戊二酮(3-Methyl cyclopenten-1,2-Dione),简称MCP。其中结构式(1)更具代表性。 MCP是一种天然物质。存在于槭树 、掬术(山毛举科)、烟草 和焙烤的咖啡 中。l912年.Meyerfeld首先从掬术干馏得到的焦木酸 中分离出来,后经鉴定是3-甲基-1,2-环戊二酮。在通常情况下可以发生互变异构形成甲基环戊烯醇酮。常温下是一种白色结晶体,长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。易升华,高温易分解。具有咖啡似的焦糖样愉快香气,稀释时有枫槭样甜美香气,故有“枫槭内酯”之称。MCP可燃,低毒。接触碱液和铁会变色。是一种良好的增香剂和低热甜味剂,可广泛用于食品、饮料等香精配方中。分子式为C6H8O2 ,三种互变异构体化学结构式中以(1)具有代表性。 [1]  

  • 中文名

  • 甲基环戊烯醇酮

  • 英文名

  • Methylcyclopentenolone

  • 别    称

  • 3-甲基-2羟基-2-环戊烯-1-酮

  • 分子量

  • 112.13

  • 沸    点

  • 242℃



物理性质




【外观】白色结晶性粉末,长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。

【熔点】(℃) 104-108

【闪点】℃(封闭式)

【密度】g/cm3 1

【溶解性能】能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。室温1克MCP可溶于75毫升水中。

【稳定性】易升华,高温易分解。长期裸露在空气中,易氧化则逐渐变黄。


化学性质




【CAS登录号】80-71-7 (烯醇式);765-70-8 (二酮)

【EINECS登录号】201-303-2 (烯醇式);212-154-8 (二酮)

【分子式及结构式】分子式为C6H8O2其结构式有以下3种互变异构体,其中结构式(1)更具代表性。

【常见的化学反应】由于MCP兼具羰基和羟基两种基团的环烯烃.所以它具有烯烃 、羰基 和羟基化台物的多重化学性质,遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色,能参与酯化、加成、取代和开环反应,容易发生烯醇式互变异构。

【禁配物】氧化剂、强酸、强碱。

【聚合危害】无聚合危害。


主要用途




MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、饮料 、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和烟草 的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的食用香料 。在做食品添加剂 用途时,执行标准为《食品添加剂甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生产后期加入,单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。还可以用于洗涤剂、化妆品 等产品中。使用限量(mg/kg):软饮料11;冷饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;胶姆糖8.0~15;糖浆10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。


制造方法


国内外已有近20种合成MCP的方法.但有工业化价值的只有异戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我国一般采用由戊二酸二乙酯 和草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得:

其次,己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,环化为2-乙酯基环戊酮,然后与甲基化试剂,如碘代甲烷 、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应,生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后,与氯气进行氧氯化反应,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮,*经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。

【产业链】上游异戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基环戊烯醇酮,食品、饮料等用香精。

【参考质量指标】QB/2641-2004(符合美国FCC标准)

指标名称

指标

1外观

白色结晶粉末

2香气

具有坚果样的甜香味

3含酮量(GC %)

95.0

4熔程(℃)

104--108

6溶解度(25℃)

1克溶于5毫升99%的乙醇中

7砷含量(mg/kg)

3

8重金属含量(以Pb计 mg/kg)

10

9水 (%)

0.5

10 灼烧残渣(%)

0.1


环境影响

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MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮试LD50>2g/kg;鸽子,经口LD50:1400mg/kg。


包装贮存

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采用内衬聚乙烯塑料袋的纸板桶密封包装。存放于避光、阴凉、干燥、通风的仓库内,远离火源。避免与强氧化剂、强酸、强碱混储、混装、混运。